Нью-Йорк, 1960-е годы. В самом сердце Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит напряженная атмосфера борьбы за клиентов и влияние. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуозный мастер убеждения и скрытых игр, постоянно отстаивает свои позиции, сталкиваясь с амбициозными соперниками и внутренними интригами. Его профессиональный успех, однако, сопровождается глубокими личными вызовами.
За стенами офиса разворачивается частная жизнь Дрейпера и его коллег, полная семейных драм, скрытых страстей и поиска смысла. Все это происходит на фоне масштабных социальных и культурных потрясений, которые меняют Америку, добавляя истории особую глубину и драматизм.